ทิพานันมีประสบการณ์การทำงานด้านกฎหมายให้กับองค์กรชั้นนำทั้งภาครัฐและเอกชนมากกว่า 10 ปี อาทิ เจ้าหน้าที่กฎหมายตลาดหลักทรัพย์แห่งประเทศไทย ที่ปรึกษากฎหมายบริษัทธุรกิจด้านพลังงาน และได้ทำหน้าที่เป็นอาจารย์พิเศษสอนนักศึกษาคณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยแม่ฟ้าหลวง[2]

ในช่วงปี พ.ศ. 2561–2562 ทิพานันได้ทำงานในคณะทำงานของ พุทธิพงษ์ ปุณณกันต์ ขณะที่ดำรงตำแหน่งโฆษกประจำสำนักนายกรัฐมนตรี[2] อีกทั้งเขาได้สมัครเป็นสมาชิกพรรคพลังประชารัฐตั้งแต่ปี พ.ศ. 2561 ด้วย ต่อมาในการเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2562 เขาได้ลงสมัครรับเลือกตั้งในกรุงเทพมหานคร เขตที่ 23 (เขตจอมทองและเขตธนบุรี) สังกัดพรรคพลังประชารัฐ แต่ไม่ได้รับเลือก โดยได้รับคะแนนทั้งสิ้น 26,105 คะแนน เป็นอันดับที่ 2 ถึงอย่างนั้นทิพานันก็ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นรองโฆษกพรรคพลังประชารัฐ และมักทำหน้าที่ตอบโต้กับพรรคฝ่ายค้าน[3] ทิพานันดำรงตำแหน่งอยู่ 1 ปี (2563–2564)[4]

จากนั้นในวันที่ 22 กรกฎาคม พ.ศ. 2564 ทิพานันได้เข้ามาทำงานในทำเนียบรัฐบาลโดยรับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งเป็นข้าราชการเมือง ตำแหน่งประจำเลขาธิการนายกรัฐมนตรี[5] ต่อมาได้ลาออกในวันที่ 22 สิงหาคม พ.ศ. 2565[6] และได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งเป็นรองโฆษกประจำสำนักนายกรัฐมนตรีในวันรุ่งขึ้น[7] ระหว่างการปฏิบัติหน้าที่ทิพานันได้ตอบโต้กับพรรคเพื่อไทยหลายครั้งเช่น ในการอภิปราย พ.ร.บ.งบประมาณ 2566 ครั้งที่ผ่านมา เมื่อ นางสาวธีรรัตน์ สำเร็จวาณิชย์ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรกรุงเทพมหานคร และโฆษกพรรคเพื่อไทย อภิปรายโจมตี พลเอก ประยุทธ์ จันทร์โอชา ทิพานันทำหน้าที่ตอบโต้ว่า “สิ่งสำคัญ อยากให้พรรคเพื่อไทย และ นางสาวธีรรัตน์ ตระหนักคือ รัฐบาลที่ดี ต้องไม่โกงประชาชน รัฐที่ดีต้องไม่ฉวยโอกาสเข้าครอบครัวตัวเอง รัฐที่ดีต้องมีธรรมมาภิบาลซื่อสัตย์สุจริต สุดท้ายผู้นำที่ดีจะไม่ให้ลูกน้องติดคุกแทน ซึ่งรัฐบาลของนายทักษิณและ น.ส.ยิ่งลักษณ์ที่ผ่านไม่เคยมี เพราะหลักฐานปรากฏเด่นชัดว่ามีประวัติการโกงอย่างชัดเจนจนต้องหนีคดีไปต่างประเทศ สิ่งสำคัญ นางสาวธีรรัตน์ ไม่ควรเอารูปนักโทษชายทักษิณ-นักโทษหญิงยิ่งลักษณ์ มาโชว์ในสภาฯอันทรงเกียรติ เป็นเยี่ยงอย่างแบบไม่อายฟ้าอายดิน”[8]

ทิพานันได้ลาออกจากพรรคพลังประชารัฐเมื่อวันที่ 12 มกราคม พ.ศ. 2566 ก่อนที่จะมาร่วมงานกับพรรครวมไทยสร้างชาติ ที่นำโดย พลเอก ประยุทธ์ จันทร์โอชา โดยลงสมัครแบบัญชีรายชื่อลำดับที่ 18[9] ทิพานันมักจะถูกเรียกว่าเป็นหนึ่งใน"ทีมองครักษ์ประยุทธ์"[3]